Dia juga masuk tim terbaik Liga Premier musim 2018/2019 meski Liverpool gagal menjuarai liga karena tak berhasil menghentikan Manchester City.
Pada musim 2018/2019, dia masuk tim terbaik Liga Champions musim itu setelah mengantarkan Liverpool memenangkan gelar juara Liga Champions yang keenamnya.
Pencapaian individual Trent Alexander-Arnold bersama Liverpool:
Liverpool Young Player of the Season: 2016/2017, 2017/2018
PFA Team of the Year: 2018/2019, 2019/2020, 2021/2022
UEFA Champions League Team of the Season: 2018–2019, 2021–2022
Premier League Player of the Month: December 2019, November 2021
IFFHS Men's World Team: 2019, 2020
UEFA Team of the Year: 2019
PFA Young Player of the Year: 2019/2020
Premier League Young Player of the Season: 2019/2020
ESM Team of the Year: 2019/2020, 2021/2022
FIFA FIFPro World11: 2020.
Jaya bersama Liverpool
Selama membela Liverpool, Alexander-Arnold turut mengantarkan The Reds meraih gelar-gelar bergengsi, mulai Liga Premier sampai trofi Liga Champions.
Setelah beberapa musim tanpa gelar membela Liverpool, gelar juara besar pertama untuk The Reds adalah Liga Champions pada musim 2018/2019 setelah mengalahkan Tottenham Hotspur dalam babak final.